Quando Pedro Álvares Cabral foi viver na Corte, tinha acabado de subir ao trono o rei D. João II, homem sábio, poderoso e exigente a quem o povo admirava tanto que lhe deu o apelido de "Príncipe Perfeito". O palácio erguia-se dentro das muralhas do castelo de São Jorge, que fica no topo de uma colina à beira do rio Tejo. Lá do alto avistava-se toda a cidade de Lisboa, um emaranhado de ruas estreitas, praças, largos, terreiros e quintais, casas de todos os tamanhos e feitios, igrejas, conventos, belos palacetes de famílias nobres. Durante o dia circulavam pessoas, cavalos, carroças em quantidade e, no porto, o vaivém dos navios que chegavam da outra margem do rio, de outras cidades, das ilhas atlânticas e da África contribuíam para reforçar o ambiente de grande animação.         

Para um rapaz que vinha da Serra da Estrela cheio de sonhos e projetos, deve ter sido bem excitante descobrir a capital. Mas integrar-se na Corte e fazer boa figura exigiu com certeza um enorme esforço, pois as situações em que   devia distinguir-se para impressionar o rei eram muito diversas. Não tinha problema em participar nas caçadas e nos torneios, ou nas patrulhas noturnas pelos bairros mais agitados de Lisboa como qualquer moço-fidalgo. Aprendera a andar a cavalo e a manejar armas desde criança, sentia-se à vontade nessas funções. O que não estava habituado era a banquetes e festas, por isso não terá sido fácil acertar nas primeiras vezes nas cortesias que devia fazer à rainha D. Leonor, perceber quando era hora de dar uma opinião, saber ficar calado e sorridente no momento certo. E tudo isso tinha importância naquele tempo. Mas estar na Corte também significava acompanhar a família real em muitas viagens pelo país e só ganhava fama quem fosse capaz de tomar iniciativas rápidas diante de imprevistos.

Soltou-se a roda da carruagem onde a rainha   seguia com o principezinho   para   Évora? O moço-fidalgo que mais depressa corresse para ajudar ficava com certeza muito bem visto. Durante uma caçada com falcões houve um cavalo que tomou o freio nos dentes e fugiu a galope com uma menina aos gritos na sela? Quem partisse em desabalada carreira para dominar o animal e salvar a menina seria elogiadíssimo pela sua coragem e pela sua destreza. Estalou uma briga entre a rapaziada do castelo? Aquele que soubesse repor a ordem com firmeza e serenidade mostrava possuir qualidade de chefe.

Ninguém sabe ao certo o que fez Pedro Álvares Cabral para agradar ao rei severo que era D. João II, mas sabe-se que agradou, pois assim ficou escrito em documentos da época. Quando D. João II morreu e subiu ao trono D. Manuel I, Cabral continuou na Corte. O novo rei fez-lhe um elogio público, promoveu-o a fidalgo do seu Conselho, oferecendo-lhe mais riquezas e o hábito da Ordem de Cristo, o que era uma grande honra. Pode-se portanto concluir que D. Manuel I tinha toda a confiança e uma enorme admiração por Pedro Álvares Cabral.